Situado na baía da pitoresca cidade piscatória de Câmara de Lobos, na ilha da Madeira, o Pestana Churchill Bay ocupa o edifício dos antigos Paços do Concelho e da Lota, com uma localização privilegiada na primeira linha do mar. O antigo primeiro-ministro britânico Winston Churchill visitou a Madeira em 1950 e apaixonou-se pela ilha, tendo retratado num dos seus quadros a paisagem de Câmara de Lobos. O momento foi imortalizado pelo fotógrafo Raul Perestrelo, passando essa localização a ser conhecida por miradouro de Winston Churchill. A pousada é então uma verdadeira homenagem ao político que foi também Nobel da Literatura.
O Pestana Churchill Bay é o primeiro hotel no centro histórico de Câmara de Lobos e o local ideal para uma estadia de charme, não só pelo enquadramento dado pelo casario branco da cidade e o azul profundo do mar, mas também pelos 57 quartos inspirados na pintura de Winston Churchill, pela piscina panorâmica no piso superior ou pelo restaurante de sabores regionais com bar e esplanada. Aproveite para desfrutar da vista na esplanada do exterior, a dois passos da água, na companhia da escultura em bronze de Churchill em tamanho real.