No centro de um outeiro, a ocidente da actual vila, situa-se o castelo de Santiago do Cacém. Foi reconquistado definitivamente em 1217 por D. Afonso II, que o mandou construir e o doou à Ordem de Santiago.
Ao longo dos tempos foi-se degradando pelo facto de ter perdido a sua função militar e acabou ainda mais destruído por altura do terramoto de 1755. A presente muralha apresenta uma forma rectangular, de característica islâmica, enquanto no seu interior subsistem restos da alcáçova, um poço cisterna e vestígios de outras construções. Daqui se avista um belo panorama sobre a serra de Grândola. (Monumento Nacional)
