Alandroal pertenceu à Ordem de Avis que ergueu o seu castelo, tendo recebido foral em 1486. Vizinho do Guadiana, este concelho foi transformado pelo enchimento da barragem de Alqueva. As águas do maior lago artificial da Europa chegam perto da sede do concelho e da aldeia histórica de Terena. Dada a sua posição vizinha da fronteira, esta região foi muito marcada por séculos de guerras entre Portugal e Espanha. Daí a importância da arquitectura militar no património concelhio: dois castelos medievais (Alandroal e Terena) e uma fortaleza seiscentista (Juromenha). O castelo do Alandroal foi construído em 1298, durante o reinado de D. Dinis, para defender a fronteira do Guadiana. Lá do alto, a vista sobre a planura é impressionante. A Praça da República é o centro da vila, dominado pela Fonte da Praça e pelos Paços do Concelho, ambos do séc. XVIII. A Fortaleza de Juromenha, junto ao Guadiana, foi um dos castelos medievais conquistados aos mouros pelo primeiro rei de Portugal, D. Afonso Henriques. Apesar de danificado permanece como um jóia da arquitectura militar, avistando-se do alto das suas muralhas soberbo panorama sobra as margens do Guadiana.
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