À entrada do concelho e virado para o Cais de Câmara de Lobos, o Miradouro do Espírito Santo e Calçada, também conhecido por Miradouro de Winston Churchill, oferece um cenário deslumbrante. O nome de Winston Churchill está associado ao miradouro do Espírito Santo e Calçada, por este ter estado na vila de Câmara de Lobos onde, em Janeiro de 1950, pintou no próprio local, a baía de Câmara de Lobos. A associação de Churchill ao miradouro do Espírito Santo e Calçada foi assinalada com a colocação de uma moldura contendo uma foto de Winston Churchill a pintar a baía de Câmara de Lobos tendo sido colocado, mais tarde, um painel platinado de bronze, com um cavalete de pintura e a inscrição "Aqui pintou em 1950 Winston Churchill". Churchill foi Primeiro-Ministro britânico, de 1940 a 1945 e de 1951 a 1955, e dirigiu a Grã-Bretanha durante a Segunda Guerra Mundial.
