Este castelo tem vista magnífica sobre a planície situada entre os estuários do Tejo e Sado, bem como sobre as vizinhas serras do Louro, de São Francisco e da Arrábida. O castelo aqui erguido pelos mouros foi ocupado pelas tropas de D. Afonso Henriques em 1147. Daí em diante foi, sucessivamente, perdido e retomado, até ser ocupado de forma definitiva no reinado de D. Sancho I, em 1205. Foi doado à Ordem de Santiago que aqui se instalou definitivamente em 1210. As muralhas aproveitam uma elevação com 230 metros de altitude. A partir daqui supõe-se que seria possível comunicar por sinais luminosos com castelos vizinhos, incluindo Lisboa. Ou por toques de búzios, um dos quais está patente ao público no piso superior da Praça de Armas, numa sala reservada às transmissões militares, que ali funcionaram durante o séc. XIX. Foi descoberta uma necrópole neolítica dentro de uma das quatro cisternas do castelo, situadas na praça de armas. Da presença islâmica que se estendeu por quatro séculos restam inúmeras marcas: pisos de argamassa e argila, pátios, corredores, portas, canais de escoamento de águas e fossas, silos e fragmentos de utensílios em cerâmica. A poente do castelo fica o antigo convento, mandado construir em 1423, por D. João I e doado aos monges-guerreiros da Ordem de Santiago. Parte do edifício alberga hoje uma das mais belas pousadas de Portugal.
Ocupação actual: O Convento de Santiago está transformado em Pousada. A sala de Jantar da Pousada, era o antigo refeitório do Convento, mantendo-se ainda o púlpito.
