José Régio, que aqui viveu muitos anos e cuja memória é evocada numa Casa-Museu, descreveu Portalegre como uma «cidade cercada de serras, ventos, penhascos, oliveiras e sobreiros». É, também, uma cidade em andares, plana a sul e montanhosa a norte, com o casario mais antigo a trepar a colina, na direcção dos restos do castelo medieval, com os bairros mais modernos a desenvolverem-se dos dois lados da colina. Pensa-se que Portalegre tenha sido fundada pelos romanos num importante nó viário, no ponto onde a extensa planície alentejana se encontra com a serra de São Mamede. Daí a sua situação estratégica que, ao longo da História, lhe valeu não poucos ataques e dissabores. Na colina que se ergue a quase 500 metros de altitude, foi erguido o castelo do qual ainda podemos observar bastantes vestígios do reinado de D. Afonso III. Veio substituir as muralhas destruídas devido às guerras da Reconquista. O rei deu-lhe foral em 1259, onde se refere o nome de «Portus Alacer» que irá dar origem a Portalegre. A cidade, capital de distrito, tem muito para mostrar, desde os solares e igrejas seiscentistas e setecentistas até alguma arquitectura moderna, nomeadamente de Carrilho da Graça, daqui natural. As paisagens grandiosas e verdejantes da serra de São Mamede estão mesmo ali ao lado, convidando a uma série de passeios por este Alentejo inesperadamente verde e montanhoso, sem esquecer a proximidade das vilas fortificadas de Marvão e Castelo de Vide. É animada, anualmente em Novembro, pela mais antiga e famosa prova nacional de todo-o-terrno, sendo o parque fechado dos jipes e motos no campo da feira (NERPOR).
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