A forma como as muralhas e as torres de Estremoz se avistam ao longe, mostra bem a importância estratégica desta cidade, situada numa colina e protegida pela serra d´Ossa. Começou por ser fortificada por D. Afonso III e as obras continuaram pelos reinados seguintes, mas a maior parte das 22 torres da cerca medieval perdeu-se com o tempo. Ainda assim, subsiste a torre medieval - onde viveram D. Dinis e a Rainha Santa Isabel - que se agiganta no meio da zona histórica. Hoje, a fortificação em mármore alberga uma bela pousada histórica. A localidade possui duas zonas bem distintas: a chamada vila velha, junto ao castelo, e a vila moderna que se estende pela área plana, organizada em amplas ruas, avenidas e praças. O coração de Estremoz é o vastíssimo Rossio, em torno do qual se dispõe uma série de edifícios notáveis. O Centro Ciência Viva recuperou um dos antigos conventos e trouxe à cidade uma nota de modernidade e inovação, expressa também em algumas curiosas animações que se realizam periodicamente. Nas imediações vale a pena visitar o castelo de Évora Monte (para sul, na direcção de Évora) e as muralhas medievais de Veiros (para norte, na direcção de Portalegre), mas também uma das inúmeras pedreiras de mármore da região.
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