O concelho do Redondo situa-se num contraforte da serra d´Ossa, numa zona habitada desde remota antiguidade, facto comprovado pelos muitos testemunhos da civilização dolménica na região. É uma região de produção de vinho e artesanato variado, como o fabrico de artigos de pele, ferro pintado, peças de mobiliário e sobretudo olaria. A loiça vidrada e decorada com cenas da vida rural é uma das imagens de marca deste concelho. Do castelo medieval restam alguns troços de muralha, com a Porta da Ravessa (nome recuperado para um conhecido vinho da adega local) e a torre de menagem. Na direcção de Reguengos, o castelo de Valongo, em Montoito, é uma pequena fortaleza gótica de construção tardia, provavelmente já do século XIV. Em plena serra d´Ossa, num cenário magnífico, existe um antigo convento - São Paulo - que foi restaurado e adaptado a hotel, no respeito pelo estilo da época.
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